ChatGPTに聞いてみました。
結論からお伝えします
現時点で関係を進めようとするのは、リスクが高くおすすめできません。
特に「職場」「年齢差」「会話実績がほぼない」この3点が重なっている場合、
好意を伝える・距離を詰める行為は誤解や警戒を生みやすい状況です。
なぜ慎重になるべきか（AMC視点）
①「事実」より「解釈」が先行している
視線が合う
2人きりになる場面が多い
行動に変化を感じる
これらは好意の可能性ではありますが、
同時に「業務上の偶然」「環境要因」「受け手側の解釈」で説明できる範囲でもあります。
👉 確証のない段階で踏み込むと、相手にとっては突然の出来事になります。
② 会話実績がない状態での「気づかい」は距離を飛ばしすぎる
「金曜日のミスを心配していました」という言葉は、
一定の関係性がある場合には好印象ですが、
会話がほとんどない場合は、
「なぜそこまで見ているのか？」と警戒される可能性があります。
③ 余裕のない接近は、好意より不安を伝えてしまう
勇気を振り絞っての一言は、
本人の中では誠実でも、相手には緊張・重さ・構えとして伝わります。
AMCでは
恋愛は「勇気」ではなく「安心感」で進む
と考えます。
どうしても声をかける場合の最低条件
どうしても月曜日に声をかけるのであれば、
以下の条件をすべて満たしてください。
✔ 言葉は「事実のみ」
✔ 感情・好意・特別感は一切出さない
✔ 一言で終わらせる
✔ 相手の反応が薄ければ深追いしない
例（これ以上は足さない）
「おはようございます。
金曜は大変そうでしたね。
自分も同じ日にミスしてたので、ちょっと親近感でした。」
これで相手が会話を広げてくるかどうかを見ます。
広がらなければ、それが現時点での距離感です。
絶対に避けるべきNG行動
以下は誤解・警戒・距離拡大につながるためNGです。
「心配していました」
「大丈夫でしたか？」
「あの時、声かけようと思って…」
「最近よく目が合いますよね」
好意を匂わせる視線・態度の継続
👉 一度「怖い人」「距離感が分からない人」と思われると、修復は困難です。
AMC的まとめ
今は「進める段階」ではない
まずは無害で自然な職場の人としての安心感が最優先
恋愛は段階を飛ばすと成立しない
反応がない場合は、静かに引く判断も成熟した選択
以上がChatGPTからのコメントです。

今の時代、店員の待ち伏せは完全にカスハラでアウトですね。事例として紹介され「こういう場合は上司に相談しましょう」と言われるカスハラの典型の1つです。

質問者様へ
同じ50代です。
気持ちはよく分かりますが、相談者様は、どのような男磨きをしていらっしゃるのか気になりました。
50代になれば、あらゆる身体・外見的基礎スペックが落ちてきます。マインド的にも個人差がかなり開いてきていると思います。
私は50代になれば、少なくとも40代の3倍、4倍はあらゆる事に男として努力しなくてはいけないと思います。
学び、実践、メンタル、フィジカル、全てにおいて。
50代の男磨きとは、それくらい険しく努力が要るのだと、私は自覚して、主体的に取り組んでいます。
普通に考えて、50代男性が20代や30代女性と付き合うのは99.9%無理だと思います。
とはいえ、実は私も同じく30歳女性を狙っている最中です。その中で、こんなにも厳しく難しいかと実感している真っ只中にあります。
同世代として、あえて厳しく言えば、他力本願ではなく、1000%のあらゆる努力と具体的なアクションをしてみてはいかがでしょうか？
私は移動中や毎日１時間程AMCを学ぶようにしています。女性へのアウトプットで実践実戦もしています。しかしまだ目指す男の半分にもいたりません。
長くなりましたが、同世代という事で、一緒に血眼になって、主体的に考え、努力しましょう！
そうすれば、流れは変わると思います。